Olaf Georg Klein studierte an der Humboldt-Universität zu Berlin Evangelische Theologie mit den Schwerpunkten Philosophie und Psychologie (Diplom 1984). Anschließend arbeitete er bis 1985 an der Evangelischen Akademie Berlin-Brandenburg in der Erwachsenenbildung.
Seit 1986 ist er freischaffender Autor. Er publizierte zahlreiche Bücher, Hörspiele, Erzählungen, Essays und Fachbeiträge. 1989 arbeitete er aktiv im Neuen Forum mit und war Mitglied des Berliner Sprecherrates.
Sein erster Roman Nachzeit erschien 1990 im Thomas-Müller-Verlag in Berlin und wurde 1999 ins Amerikanische übersetzt und in der Northwestern University Press veröffentlicht.
Ab 1990 unternahm er zahlreichen Lese-, Studien- und Vortragsreisen, u. a. in die Schweiz, nach Griechenland, Italien, Frankreich und Indien, sowie mehrmals in die USA.
1991 bis 1993 arbeitete er am Forschungsprojekt Mentalität und Mentalitätswandel am Potsdam Kolleg mit. Seit 1991 ist Olaf Georg Klein neben seiner Arbeit als Autor auch als Coach und Berater tätig.
1994 erschien sein Buch Plötzlich war alles ganz anders. Deutsche Lebenswege im Umbruch, das international große Resonanz hervorrief und wofür er mehrere Auszeichnungsstipendien u. a. vom Berliner Kultursenator erhielt.
Als Writer in Residence lehrte Klein 1997 als Gastprofessor am Dickinson College in Pennsylvania/USA.
2001 erschien sein Buch Ihr könnt uns einfach nicht verstehen. Warum Ost- und Westdeutsche aneinander vorbeireden im Eichborn Verlag, das zum Bestseller avancierte und vor allem die kommunikativen und kulturellen Unterschiede zwischen Ost und West thematisierte.
2004 wurde Olaf Georg Klein Mitglied des PEN-Zentrums Deutschland und war von 2007 bis 2009 Präsidiumsmitglied und Beauftragter des Writers-for-Peace-Committee des PEN
2007 erschien sein zeit-philosophisches Buch Zeit als Lebenskunst im Berliner Verlag Klaus Wagenbach, das ein Longseller wurde. In diesem Buch untersucht er persönliche und kulturelle Zeitkonzepte, Zeitstrukturen und Ideologien; und er beschreibt darin Wege, wie man die vermeintlichen Zeitknappheit überwinden und zu mehr Zeitsouveränität finden kann.
2018 erschien sein Buch Tagebuchschreiben, eine Phänomenologie des Tagebuchs ebenfalls im Berliner Verlag Klaus Wagenbach. In diesem Werk zeigt er auf, inwieweit diese alte Kultur-Technik auch heute noch einen emanzipatorischen Beitrag zu mehr Selbstbestimmung und Selbstzentrierung leisten kann und ein unverzichtbarer Bestandteil einer Philosophie der Lebenskunst ist.